Es una actualización de Windows 98, publicada el 5 de mayo de 1999 Que fue publicada por un Juicio antimonopolio que perdió Microsoft por hacer que Internet Explorer sea parte de Windows 98.

Incluye correcciones para muchos problemas menores, un soporte USB mejorado, y el reemplazo de Internet Explorer 4.0 con el considerablemente más rápido Internet Explorer 5. También se incluyó la Conexión Compartida a Internet, que permitía a múltiples ordenadores en una LAN compartir una única conexión a Internet por medio de NAT.

Otras características en la actualización incluyen Microsoft NetMeeting 3.0 y soporte integrado de unidades DVD-ROM. La actualización ha sido un producto exitoso, No obstante, no se trata de una actualización gratuita para los compradores de Windows 98 (primera edición), lo que es un problema notable dado que algunos programas necesitan Windows 98SE.